альфа олефины что это такое
Олефины (алкены, этиленовые углеводороды)
От латинского oleum-масло.
Ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая формула СnН2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи
615 кДж/моль. Простейший олефин – этилен, валентные углы которого практически равны 120°.
Для олефинов, начиная с С4Н8, наряду с изомерией углеродного скелета и различного положения двойной связи, возможна геометрическая (цис-, транс-) изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.
Названия «олефин» образуются заменой окончания «ан» в названии насыщенного углеводорода на «ен»; цифры перед названием указывают положение двойной связи, например СН3СН=СНСН2СН3 – 2-пентен. Для низших членов гомологического ряда сохранились названия с окончанием «илен»: этилен, пропилен и другие.
В природе олефины встречаются редко. Один из немногих природных олефинов –мускалур цис-9-трикозен – феромон, выделяемый самками домашней мухи.
При нормальных условиях этилен, пропилен и бутены – газы, олефины состава С5-С18 – бесцветные жидкости, высшие олефины – твердые вещества. Олефины практически не растворимы в воде, ограниченно растворимы в спиртах и хорошо – в углеводородах, их галогенопроизводных, простых и сложных эфирах.
Присоединение электрофилов подчиняется правилу Марковникова. Наличие алкильных заместителей, стабилизирующих карбкатион, увеличивает реакционную способность олефинов.
В полярных средах галогеноводороды реагируют с олефинами с образованием алкилгалогенидов. Присоединение по двойной связи НСlO и НВrО приводит к хлор- и бромгидринам.
Важное промышленное значение имеет гидратация олефинов, которая идет в присутствии кислотных катализаторов, например H2SO4. Так, в промышленности из этилена и пропилена получают этиловый и изопропиловый спирты.
В присутствии АlСl3, BF3, HF и других кислотных катализаторов олефины способны алкилировать насыщенные углеводороды; образующиеся алканы разветвленного строения применяют в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам. В условиях реакции Фриделя-Крафтса этилен алкилирует бензол до этилбензола-полупродукта при синтезе стирола. При алкилировании бензола пропиленом образуется кумол, используемый для получения фенола и ацетона.
В присутствии кислотных катализаторов при повышенной температуре происходит миграция двойной связи альфа-олефинов в бета-положение, при этом возможна также изомеризация углеродного скелета. Протонные кислоты и кислоты Льюиса могут вызывать катионную полимеризацию олефинов. Этилен в этих условиях полимеризуется с трудом; пропилен и изобутилен в безводных средах образуют полимеры с очень длинными цепями. В присутствии 60%-ной H2SO4 изобутилен димеризуется, гидрирование димера приводит к изооктану.
Свободнорадикальная полимеризация этилена в промышленности проводится при давлении 100 МГПа или более и температуре выше 100°С, процесс инициируется пероксидами или О2 в следовых количествах. Пропилен и изобутилен по радикальному механизму полимеризуются плохо.
Реакции нуклеофинового присоединения для олефинов менее характерны и идут лишь с сильными нуклеофилами, например с металлоорганические соединения типа бутиллития. К реакциям нуклеофицированного присоединения может быть отнесена также анионная полимеризация олефинов с применением катализаторов Циглера-Натты. В промышленности таким способом получают высокомолекулярный полиэтилен, стереорегулярный изотактический полипропилен и этилен-пропиленовый каучук.
Присоединение Н2 к олефинам на гетерогических катализаторах (металлические мелкодисперсные Ni, Pt, Pd) приводит к соответствующим алканам. Последние образуются также при реакции олефинов с диимином.
Для олефинов характерны реакции метатезиса и циклоприсоединения. К последним относятся реакции циклопропанирования карбенами, 1,3-диполярного циклоприсоединения и диеновый синтез.
При окислении олефинов в зависимости от условий реакции образуются различные продукты. В мягких условиях в слабощелочной среде КМnО4 окисляет олефины до гликолей (Вагнера реакция). Аналогично действует OsO4 в орг. растворителях. В кислой среде окисление КМnО4 приводит к смеси кетонов и карбоновых кислот. В более жестких условиях при окислении йодной кислотой в присутствии OsO4 происходит расщепление молекулы олефинов по двойной связи с образованием смеси карбонильных соединений.
Такие же продукты образуются после разложения озонидов при озонировании олефинов. Эти реакции позволяют установить положение двойной связи в молекуле. В присутствии Ag2O при 200-300°С олефины взаимодействуют с О2 с образованием эпоксисоединсний, в промышленности таким способом получают этилен- и пропиленоксиды.
При действии на олефины надкислот (реакция Прилежаева) или Н2О2 в ацето-нитриле эпоксиды образуются количественно. При окислении этилена и пропилена кислородом воздуха в присутствии СuСl2 и PdCl2 образуются соответственно ацетальдегид и ацетон.
Для олефинов характерны реакции окисления по аллильному (соседнему с двойной связью) атому С. В промышленности газофазным окислением пропилена получают акролеин, окислительным аммонолиз которого приводит к акрилонитрилу. При хлорировании при высоких температурах (400-600°С) образуются аллилхлориды. Аллильное замещение происходит также при взаимодействии олефинов с N-бромсукцинимидом в ССl4 в присутствии пероксидов. Эти реакции идут по радикальному механизму.
Основные промышленные способы получения олефинов – процессы деструктивной переработки нефтепродуктов и природного газа. Низшие олефины С2-С4 получают пиролизом прямогонного бензина, этана, пропана или газойля при 750-900°С; пропилен и бутен образуются при каталитическом крекинге вакуумного газойля. Газы пиролиза и крекинга разделяют дробной адсорбцией и низкотемпературной ректификацией под давлением. Разработаны методы получения этилена и пропилена из СН3ОН на цеолитных катализаторах. Линейные a-олефины С6-С20 получают термическим крекингом парафиновой фракции, содержащей нормальные алканы состава С14-С34 при 550°С.
В лабораторных условиях олефины получают дегидратацией спиртов над Аl2О3 и ThO2 при 400°С или с помощью водоотнимающих агентов (H2SO4, P2O5); дегидрогалогенированием галогено-производных углеводородов (спиртовой раствор щелочи); де-галогенированием вицинальных дигалогеналканов (NaI в СН3ОН, Zn, соли Сг(Н) или Na2S2O3 в ДМСО); разложением четвертичных аммониевых основании; термическим разложением эфиров карбоновых кислот и ксантогеновой кислоты (реакция Чугаева); восстановительным сочетанием альдегидов и кетонов при обработке LiAlH4 и TiCl3, например (СН3)2СО–(СН3)2С=С(СН3)2; гидрированием ацетиленовых углеводородов или дегидрированием алканов; по реакции Виттига карбонильных соединений с алкилиденфосфоранами образуются селективно цис-олефины.
Качественное определение олефинов.
Проводят по обесцвечиванию раствора Вr2 в ССl4 или по реакции Вагнера, количественное – бромированием смесью КВrО3 и КВr в присутствии H2SO4 с последующим добавлением избытка KI и оттитровыванием выделившегося йода Na2S2O3.
Олефины – основные исходные реагенты в химической промышленности. Из этилена и пропилена получают различные полимеры и эластомеры, эпоксисоединения, дихлорэтан, винилхлорид, этанол, изопропанол, стирол и так далее. Изобутилен – сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики. А-олефины состава С10-С18 применяют при синтезе ПАВ (алкилбензолсульфонаты, олефинсульфонаты, алкилсульфо-наты), а также для получения высших спиртов.
Объявления о покупке и продаже оборудования можно посмотреть на
Обсудить достоинства марок полимеров и их свойства можно на
Зарегистрировать свою компанию в Каталоге предприятий
Альфа олефины что это такое
Альфа-олефин сульфонат натрия (АОС) – тенденции рынка
Альфа-олефин сульфонат натрия (АОС) относится к классу анионных поверхностно-активных веществ (ПАВ), для которых характерна отличная моющая способность, превосходная совместимость с жесткой водой и высокие пенообразующие свойства, в результате чего АОС нашёл широкое применение в моющих средствах, стиральных порошках, шампунях, промышленных чистящих средствах, а также других средствах бытовой химии.
Аналитики Fact.MR провели анализ рынка АОС в перспективе на 2027 год. Согласно оценкам, активный рост продаж АОС будет характерен для Азиатско-Тихоокеанского региона, кроме Японии, в основном за счёт развития рынка косметических средств и средств личной гигиены.
Рынок альфа-олефин сульфоната натрия (АОС): оценка возможностей
В последние годы наблюдается следующая тенденция: ведущие игроки рынка АОС активно инвестируют в Азиатско-Тихоокеанский регион, например:
— AkzoNobel Specialty Chemicals объявили, что инвестировали свыше €4.8 миллионов в расширение производственных мощностей в Босин, Китае с целью укрепления своих позиций по альфа-олефинсульфонатам в стране
— Huntsman объявили, что на долю Азиатско-Тихоокеанского региона в 2017 году пришлось более 1/4 доходов компании. Они продолжат инвестировать в регион с целью расширения своих производственные мощностей. Недавно они запустили производство во Вьетнаме, а также открыли новое производство в Китае
— Clariant планирует продолжить стратегию укрупнения на рынке Китая, чтобы увеличить свои продажи на растущем рынке поверхностно-активных веществ, таких как альфа-олефинсульфонаты
В то время как основные производители АОС концентрируют свои усилия на минимизации затрат на производство, ужесточение стандартов и экологических норм негативно сказывается на конкурентоспособности цены.
Несмотря на растущий спрос на АОС со стороны многих отраслей промышленности, волатильные цены создают препятствия для его внедрения в определённые отрасли. Альфа-олефин сульфонаты натрия представляют собой поверхностно-активные вещества на основе этилена, которые получают из нефтехимических компаундов. Из-за этого рынок АОС не всегда стабилен, цены подвержены колебаниям.
Ищете где купить альфа олефин сульфонат натрия в Москве оптом или в розницу, интересует цена АОС, звоните +7 495 134-33-16 или 8 800 775-96-15. Будем рады сотрудничеству с Вами!
Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Альфа-олефин
Скорость сульфирования альфа-олефина ( Ci8) газообразной трехокисью серы, измеренная с помощью импульсного метода. [2]
Синтез высших метакри-латов на основе метакриловой кислоты и альфа-олефинов / / Получение высших олефинов и синтезы на их основе: Сб. [5]
В промышленном масштабе осуществлен пока один метод непосредственного сульфирования альфа-олефинов газообразным SO3, разработано несколько таких способов, из которых практический интерес могут представить методы взаимодействия альфа-олефинов с бисульфитами аммония или натрия. [6]
Среди анионоактивных веществ в настоящее время преобладающее значение имеют прямоцепочные алкилбензолы, получаемые алки-лированием бензола альфа-олефинами или парафинами. [11]
Нефтехимическая промышленность потребляет до 55 % производимых парафинов в качестве сырья для производства синтетических жирных кислот, линейных алкилбензолов, альфа-олефинов и хлорпара-финов, при этом предъявляются высокие требования к качеству исходного сырья как по содержанию примесей, так и по цвету. Для повышения качества сырья и продуктов используются сернокислотный, гидрогенизационный, адсорбционный и другие способы очистки. В отличие от энергоемкой сернокислотной и дорогостоящей гидрогенизационной очистки адсорбционная очистка позволяет получать продукты улучшенного качества с использованием синтетических или природных адсорбентов. Целесообразность использования в сорбционных процессах природных нерудных ископаемых определяется их достаточно высокими адсорбционными и ионообменными свойствами и дешевизной. Кроме того, на территории Республики Башкортостан имеются их крупные промышленные месторождения. [13]
Фирма Шелл использует для алкилирования бензола олефины ( с числом углеродных атомов Сц-Си), полученные крекингом нефтяного парафина, содержащие более 95 % альфа-олефинов и около 2 % олефинов с другим положением двойной связи. [15]
Альфа-олефины (фракция С12-С14)
Технические условия: ТУ 2411-180-05766801-2014
Продукт каталитической олигомеризации этилена. Используются для производств синтетических смазочных масел, олефиносульфонатов и технических моющих средств, в частности, сульфонола НП-3.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ПОКАЗАТЕЛИ
| № п/п | Наименование показателя | Норма | Метод испытания |
| 1 | Внешний вид | Прозрачная жидкость без механических примесей | По п. 4.2 ТУ |
| 2 | Массовая доля углеводородов, % масс | ASTM D 6730 или по п. 4.3 ТУ | |
| С12-С14, не менее | 98,0 | ||
| С10 и ниже, не более | 1,0 | ||
| С12, не менее | — | ||
| С12 и ниже, не более | — | ||
| С14, не менее | — | ||
| С14 и выше, не более | — | ||
| С16 и выше, не более | 1,0 | ||
| 3 | Массовая доля линейных альфа-олефинов, % масс., не менее | 84,0 | ASTM D 6730 или по п. 4.3 ТУ |
| 4 | Массовая доля винилиденовых олефинов, % масс., не более | 16,0 | ASTM D 6730 или по п. 4.3 ТУ |
| 5 | Массовая доля олефинов с внутренней двойной связью, % масс., не более | 10,0 | ASTM D 6730 или по п. 4.3 ТУ |
| 6 | Массовая доля парафинов, % масс., не более | 0,5 | ASTM D 6730 или по п. 4.3 ТУ |
| 7 | Массовая доля аминов в пересчете на азот, % масс., не более | 0,00005 | По п. 4.4 ТУ |
| 8 | Массовая доля перекисных соединений в пересчете на активный кислород, % масс., не более | 0,0005 | По п. 4.5 ТУ |
| 9 | Цветность по платиново-кобальтовой шкаоле, ед. Хазена, не более | 20 | По ГОСТ 18522 |
| 10 | Массовая доля воды, %, не более | 0,0100 | ASTM D 6304 или ГОСТ 14870 (р.2) |
| 11 | Температура отгона 65% объема продукта, ºС, не более | 250 | По ГОСТ 2177 |
| 12 | Температура отгона 90% объема продукта, ºС, более | 210 | По ГОСТ 2177 |
Форма выпуска: Прозрачная бесцветная жидкость со специфическим характерным запахом.
Упаковка: Железнодорожные цистерны с нижним сливом, автоцистерны и стальные бочки.
Транспортировка: В железнодорожных цистернах с нижним сливом, автоцистерны и стальные бочки.
Хранение: Хранить в резервуарах под азотной подушкой.
В Татарстане запустили модернизированное производство линейных альфа-олефинов
«Нижнекамскнефтехим» является единственным в Российской Федерации производителем альфа-олефинов. Решение о реконструкции производства по технологии альфа-Саблин было принято в 2012 году. Ее целью является создание нового эффективного производства с высоким выходом востребованных легких фракций при минимальном расходе сырья — этилена, а также импортозамещение фракций олефинов С4 и С6, используемых в качестве сомономеров на производстве полиэтилена.
Мощность установки составит 37,5 тыс тонн продукции в год. Модернизированная установка, оснащенная современной системой управления и противоаварийной защиты. Немаловажным является и тот факт, что компания увеличит степень передела углеводородного сырья, а также снизит степень негативного воздействия на окружающую среду.
Данный комплекс обеспечит многих российских производителей пластиков сырьем, которое ранее закупалось за рубежом.
На старом производстве предусматривался преимущественный (около 39%) выпуск фракций С8 — С10 — сырья для производства синтетических масел, выход фракций С8 — С18 составлял 72%.
Данные фракции олефинов имеют ограниченный сбыт на внутреннем рынке, а на внешнем рынке реализуются по низкой цене.
В связи с пуском производства полиэтилена и увеличением спроса на бутен и гексен, а также в целях повышения рентабельности производства возникла необходимость в модернизации производства.
Для модернизации существующего производства была выбрана технология альфа-Саблин, совладельцами которой являются компании Линде АГ и SABIC. Данная технология имеет ряд преимуществ, интересных для «Нижнекамскнефтехима»:
— высокая гибкость по ведению реакции в сторону легких или тяжелых олефинов, за счет изменения соотношения Al/Zr выход легких олефинов С4 — С6 увеличен до 68%, что позволит полностью обеспечить потребности в сырье — бутене-1 и гексене-1 производства полиэтилена ПАО «Нижнекамскнефтехим»;
— процесс — одноступенчатый, условия реакции — «мягкие»: температура — 60-70 0С, давление 30-35 кгс/см2;
— исключен перегрев основного оборудования (реактора) с неуправляемой реакцией полимеризации (каталитическая система разрушается при завышении температуры);
— низкий расход сырья (этилена): для получения фракций С4 — С6 — в 3,5 раза меньше, чем по прежней технологии.
Для реализации проекта были максимально использованы существующие оборудование, здания и сооружения. Закуплены реакторный блок, оборудование для узлов загрузки катализатора, водной и щелочной отмывки олефинов, 2 компрессора, холодильная установка.
Работы по модернизации были начаты в апреле 2012 года по заключении контрактов с компанией Линде АГ на базовое и детальное проектирование, поставку оборудования.
К настоящему времени завершаются строительно-монтажные работы, ведутся пусконаладочные работы.
Мощность модернизированного производства — 37,5 тыс. тонн в год.