какие формулы могут соответствовать углеводородным радикалам

Углеводородный радикал

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix — «корень»; также — углеводородный остаток) в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с таким понятием как свободный радикал. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами, например, фенил (−C₆H₅), винил (−C₂H₃) и пр. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые входят в состав многих органических соединений.

Содержание

Номенклатура

Моновалентные углеводородные радикалы

Поливалентные углеводородные радикалы

Если радикал способен присоединиться к атому углерода с образованием двойной или тройной связи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню названия углеводорода суффикса «-илиден» или «-илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

l-соглашение

Поливалентные углеводородные радикалы также могут быть поименованы согласно l-соглашению. В этом случае название строится по схеме: [заместитель при атоме со свободной валентностью] — [порядковый номер атома со свободной валентностью] l n — [название углеводорода, который получился бы при образовании на месте свободных валентностей связей с атомами водорода]. n здесь — количество свободных валентностей, которыми обладает атом.

Примеры

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R’, R», R 4 и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

Иногда между обозначением характера радикала (t, i и др.) и остальной частью названия ставят чёрточку: t-Bu.

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

Источник

Какие формулы могут соответствовать углеводородным радикалам

УРОК №2 ПО ТЕМЕ «НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ».

Изучив материал, нужно будет:

— Понятие – радикал, типы радикалов.

— Формулы и правила построения названий радикалов разного характера.

— Правила построения названий разветвлённых алканов.

— Называть алканы по имеющейся формуле.

— Строить формулы алканов разветвлённого строения по имеющемуся названию.

— Записывать формулы радикалов разного характера.

1.Радикал – это частица, обладающая не спаренным электроном, а, следовательно и неизрасходованной единицей валентности. На основе гомологического ряда алканов, можно построить и ряд радикалов, причем первичные радикалы отличаются от соответствующих им алканов, тем, что в их составе имеется на один атом водорода меньше. Очень важно выучить наизусть название первых 10 алканов и соответствующих им радикалов, так как названия представителей других классов органических соединений строятся на основе названий алканов.

Начиная с четвёртого представителя ряда алканов при построении названия углеводорода неразветвлённого строения перед основным названием добавляется буква – н, которая и говорит о том, что данный углеводород имеет неразветвлённое строение (например, н – бутан).

В приведенной ниже таблице даны формулы и соответствующие им названия для первых 10 представителей ряда алканов и соответствующих им радикалов.

Алкан

Чтобы построить название радикала, необходимо в название соответствующего алкана заменить суффикс – ан на суффикс – ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы.

Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.

Первичный радикал – это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH ₃ –метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C ₂ H ₅ – этил, C ₃ H ₇ – пропил и др.

Формулы некоторых вторичных, третичных радикалов, а также двух и трех валентных радикалов, наиболее часто употребляющихся приведены в таблице ниже.

Метилен

Изобутил (первичный изобутил)

двухвалентных радикалов (с двумя свободными валентностями у одного и того же атома углерода) производят заменой суффикса – ан на – илиден (исключение – радикал метилен CH ₂ ). Трехвалентные радикалы имеют суффикс – илидин (исключение – радикал метин – СН).

Чтобы построить названия алканов разветвленного строения и их производных необходимо воспользоваться следующими правилами:

1. Выбирают главную цепь атомов углерода в веществе (самая длинная цепь) и нумеруют арабскими цифрами атомы углерода сверху с того конца, где ближе разветвление (к какому концу ближе в боковой цепи находятся радикалы).

2. Затем цифрами, их количеством, соответствующими приставками указывают все имеющиеся в веществе радикалы, их количество и местоположение.

3.Затем подсчитывают общее число атомов углерода в главной цепи и к уже имеющемуся названию дописывают название алкана, соответствующего числу атомов углерода в главной цепи.

Назвать алканы можно и по-другому, рассматривая их как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. А названия строят так: по старшинству называют все заместители, указывая их число, если они одинаковые, а за основу названия берётся слово «метан». Такая номенклатура называется рациональной.

Рассмотрим несколько приведённых ниже соединений и назовем их по систематической и рациональной (в скобках) номенклатурам.

Домашнее задание: осмыслить теоретический материал, составить формулы веществ по имеющимся названиям: 1,1,1 трихлорпентан, 2,2 диметил 3,3 дибром нонан, 1,1,6,6 тетрахлоргексан, н – декан, 2,3,5,триметил, 5 бром декан.

Источник

Радикал (химия)

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix — корень; также — углеводородный остаток) в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным; например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с таким понятием как свободный радикал. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами, например фенил (−C₆H₅), винил (−C₂H₃) и пр. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые входят в состав многих органических соединений.

Содержание

Номенклатура

Моновалентные углеводородные радикалы

Поливалентные углеводородные радикалы

l-соглашение

Примеры

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R’, R», R 4 и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

Иногда между обозначением характера радикала (t, i и др.) и остальной частью названия ставят чёрточку: t-Bu.

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

Применение

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН₃Сl — хлористый метил, C₂H₅Br — бромистый этил и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четверичные атомы углерода

Примечания

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Радикал (химия)» в других словарях:

Химия — У этого термина существуют и другие значения, см. Химия (значения). Химия (от араб. کيمياء‎‎, произошедшего, предположительно, от египетского слова km.t (чёрный), откуда возникло также название Египта, чернозёма и свинца «черная… … Википедия

Радикал в химии — (химич. radical, radicale) слово, впервые введенное в научную химическую литературу, по видимому, Гитоном де Морво. В докладе французской Академии наук [ M émoire sur le Développement des Principes de la Nomenclature Mé thodique (18 апр. 1787).… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Радикал, в химии — (химич. radical, radicale) слово, впервые введенное в научную химическую литературу, по видимому, Гитоном де Морво. В докладе французской Академии наук [ Mémoire sur le Développement des Principes de la Nomenclature Méthodique (18 апр. 1787).… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ — Для наименования органических соединений используется несколько систем, но ни одна из них не подходит для всех соединений. Сохранились многие тривиальные названия, которые либо применялись еще в начальный период органической химии и отражают… … Энциклопедия Кольера

ОРГАНИЧЕСНАЯ ХИМИЯ — первоначально составляла часть химии вообще и не имела особого названия; позже под О. х. стали разуметь химию веществ, встречающихся только в животном и растительном организме. Берцелиус (Berzelius) определил в 1827 г. О. х. как химию… … Большая медицинская энциклопедия

Углеводородный радикал — (от лат. radix «корень»; также углеводородный остаток) в химии группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но… … Википедия

Органическая химия — В Викисловаре есть статья «органическая химия» Органическая химия раздел химии, изучающий со … Википедия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — наука, изучающая соединения углерода с др. элементами (органические соединения), а также законы их превращений. Назв. О. х. возникло на ранней стадии развития науки, когда предмет изучения ограничивался соед. углерода растит, и животного… … Химическая энциклопедия

Винил (радикал) — У этого термина существуют и другие значения, см. Винил (значения). Химическая структура винила Винил (от лат. vinum (vini) вино) одновалентный радикал этилена, СН=СН2. С … Википедия

Радиационная химия — область химии, охватывающая химические процессы, вызываемые действием ионизирующих излучений (См. Ионизирующие излучения) на вещество. Ионизирующей способностью обладают как электромагнитные излучения (рентгеновские лучи, γ лучи,… … Большая советская энциклопедия

Источник

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C_nH_2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C_nH_2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C_nH_2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C_nH_2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C_nH_m, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C_nH_m-XHal_X. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C_nH_2n+1Cl, дихлорпроизводные C_nH_2nCl₂ и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C_nH_2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH₂, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C_nH_2n+3N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C_nH_2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

этаналь	метаналь

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

пропанон	бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C_nH_2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C_nH_2n-8O₂

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C_nH_2n+1OH или C_nH_2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

метилацетат	метилформиат

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO₂.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n+1NO₂

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH₂ и карбоксильную – COOH. Например,

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n+1NO₂

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH₂—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH₃—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Источник