какие спирты входят в состав липидов

Жирные спирты

Жирные спирты — тип липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы (спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп считаются родственными углеводам, хорошо растворяются и поэтому не входят в категорию липидов). Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C₁₆H₃₃OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С₃₁Н₆₃ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин.

Содержание

Агрегатное состояние

Жирные спирты обычно являются твердыми веществами.

Применение

Биологическая функция

В клетке синтезируются способом, похожим на синтез жирных кислот(СН3СО-S-КоА диспропорциирует превращаясь в HS-КоА и СН3-СО-СН2-СО-S-КоА,который подвергается гидролизу и восстановлению группы СО..Выделяется масляная кислота и все начинается сначала. В итоге получается жирная кислота, превращающаяся в спирт при восстановлении кетогруппы. Используются для синтеза жиров и в клеточных мембранах, а также содержатся в хлоропластах(в состав хлорофилла входит спирт).

Химические свойства

Кислотные свойства почти не выражены ввиду длины радикала. Могут частично окислятся до альдегидов, кислот, полностью- углекислого газа и воды. Образуют соли с щелочными металлами, и эфиры с кислотами.

Ссылки

Полезное

Смотреть что такое «Жирные спирты» в других словарях:

Высшие жирные спирты — (ВЖС) одноатомные насыщенные и ненасыщенные спирты, содержащие от 6 до 20(22) атомов углерода в цепи (С6 С12) и получаемые как из природных жиров, масел и восков (натуральные высшие жирные спирты), так и химическим способом (синтетические высшие… … Википедия

высшие жирные спирты — ВЖС, техническое название одноатомных спиртов, содержащих в молекуле 6 – 20 атомов углерода. Применяются как флотореагента, экстрагенты, растворители синтетических смол, в синтезе пластификаторов и ПАВ, как компоненты смазочно – охлаждающих жидк … Текстильный глоссарий

ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ СПИРТЫ — (ВЖС), техн. название одноатомных спиртов С 6 ЧС 20. Св ва нек рых индивидуальных спиртов приведены в таблице. Критич. параметры (t крит и p крит): Для С 6 337 … Химическая энциклопедия

«ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ СПИРТЫ» — ВЖС, технич. название одноатомных спиртов, содержащих в молекуле 6 20 атомов углерода. Применяются как флотореагенты, экстрагенты, растворители синтетич. смол, в синтезе пластификаторов и ПАВ, как компоненты смазочно охлаждающих жидкостей,… … Большой энциклопедический политехнический словарь

Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия

СПИРТЫ — (алкоголи), орг. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп ОН у насыщ. атомов углерода. По кол ву этих групп различают одно (иногда термин алкоголи относят только к одноатомным спиртам), двух (гликоли), трех (глицерины) и… … Химическая энциклопедия

Одноатомные спирты — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… … Википедия

Одноатомный спирт — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… … Википедия

Цетиловый спирт — Цетиловый спирт … Википедия

Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… … Википедия

Источник

Какие спирты входят в состав липидов

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R₁ R₂ R₃), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Источник

Биология. 11 класс

§ 6. Липиды

Липиды — разнообразные по структуре органические вещества, которые хорошо растворяются в неполярных растворителях (бензине, хлороформе и др.), но нерастворимы или мало растворимы в воде. К этой группе соединений относятся жиры и жироподобные вещества. Молекулы большинства липидов неполярны, что и обусловливает их гидрофобность.

Массовая доля липидов в различных тканях и органах неодинакова. У животных высокое содержание жиров и жироподобных веществ наблюдается в подкожной клетчатке, желтом костном мозге, нервной ткани, молоке млекопитающих. Наиболее богаты липидами клетки жировой ткани. У растений липиды запасаются преимущественно в плодах и семенах. Большое количество жиров содержится в семенах подсолнечника, льна, рапса, плодах оливкового дерева и др.

Основные группы липидов. Известно несколько групп липидов: жиры, фосфолипиды, воски, стероиды и др. Самая широко распространенная группа липидов — это жиры (триглицериды). Из курса химии 10-го класса вам известно, что их молекулы состоят из остатка трехатомного спирта глице­рина и трех остатков карбоновых кислот (рис. 6.1). В образовании жиров участвуют преимущественно высшие карбоновые кислоты, которые также называют жирными кислотами.

Карбоновые кислоты в составе триглицерида могут быть одинаковыми или разными. Как вы знаете, карбоновые кислоты бывают насыщенными или ненасыщенными (вспомните, в чем заключается отличие между ними). Из насыщенных карбоновых кислот в состав жиров чаще всего входят пальмитиновая и стеариновая, а из ненасыщенных — олеиновая, линолевая и линоленовая (рис. 6.2).

Температура плавления жиров зависит от длины углеродных цепей и количества двойных связей в остатках карбоновых кислот. Жиры с короткими и (или) ненасыщенными цепями имеют сравнительно низкую температуру плавления и при комнатной температуре являются жидкими. Для триглицеридов с длинными и насыщенными цепями характерна более высокая температура плавления. При комнатной температуре такие жиры имеют твердую консистенцию.

У животных, обитающих в холодном климате, жиры обычно содержат больше остатков ненасыщенных кислот, чем у обитателей умеренных и тропических широт. Поэтому их жир даже при низких температурах остается жидким, а тело сохраняет гибкость.

Интересно, что в составе жиров, синтезирующихся в организме человека, около 70 % остатков карбоновых кислот представлено ненасыщенной олеиновой кислотой. Поэтому человеческий жир плавится при 15 °С и при температуре тела человека является жидким. Для сравнения: содержание ненасыщенных жирных кислот в говяжьем жире составляет только 43—47 % (из них 41 % олеиновой ) и его температура плавления — около 45 °С.

Фосфолипиды по строению сходны с триглицеридами, но в их молекулах один остаток карбоновой кислоты замещен радикалом, содержащим остаток фосфорной кислоты.

Молекула фосфолипида состоит из двух частей, различных по растворимости в воде: полярной гидрофильной головки и гидрофобных хвостов — неполярных углеводородных цепей карбоновых кислот (рис. 6.3). *Такие соединения называют амфифильными.*

Двойственная природа фосфолипидов обусловливает особую ориентацию их молекул в водной среде. Гидрофильные головки фосфолипидов взаимодействуют с молекулами воды, а гидрофобные хвосты притягиваются друг к другу (вспомните гидрофобные взаимодействия в молекулах белков). При этом фосфолипиды образуют двойной слой (бислой), в котором их неполярные хвосты погружены внутрь и защищены от контакта с водой, а полярные головки, наоборот, обращены к воде (см. рис. 6.3). Такая ориентация молекул играет ключевую роль в формировании структуры биологических мембран, в составе которых фосфолипиды являются важнейшим компонентом.

*Еще одну группу липидов составляют вóски. Их молекулы образованы остатками высших спиртов и жирных кислот. В живой природе воски входят преимущественно в состав наружных покровов организмов, придавая им водоотталкивающие свойства и выполняя защитную функцию.

Так, в составе кутикулы, покрывающей поверхность плодов, листьев и стеблей растений, содержание восков достигает 80 %. Восковая кутикула защищает органы растений от проникновения микроорганизмов, избыточного испарения воды и, наоборот, от ее излишнего поступления извне. Сходные функции выполняют воски, входящие в состав наружного скелета насекомых и паукообразных.

Воски являются компонентом секретов сальных желез млекопитающих и копчиковой железы птиц. Эти секреты покрывают поверхность кожи, волос и перьев, придавая им эластичность и защищая от намокания. Воск, выделяемый особыми железами пчел, используется ими для построения сот.

Кроме того, воски входят в состав клеточной стенки некоторых бактерий (например, туберкулезной палочки), повышая их устойчивость к различным внешним воздействиям.*

К стероидам относятся гормоны коры надпочечников — кортикостероиды *(альдостерон, кортизол и др.)*. Мужские половые гормоны *– андрогены (например, тестостерон)* и женские *– эстрогены (например, эстрадиол)* по химической природе также являются стероидами. Кроме того, в эту группу липидов входят желчные кислоты (важнейшие компоненты желчи), витамин D и др.

Важную роль в организме человека и животных играет холестерин. Он необходим для синтеза стероидных гормонов, желчных кислот, витамина D. Кроме того, холестерин входит в состав биологических мембран, обеспечивает их стабильность и регулирует проницаемость.

Однако повышенное содержание холестерина в организме может вызвать развитие ряда заболеваний, в частности сердечно-сосудистых. Холестерин может откладываться на внутренних стенках кровеносных сосудов, из-за чего их просвет сужается. Это ведет к нарушению кровоснабжения тканей и органов, в первую очередь сердечной мышцы, повышается риск инфаркта миокарда, инсульта, других осложнений. К факторам, повышающим уровень холестерина, относятся: курение, недостаточная физическая активность, неправильное питание (переедание, избыток жиров в пище) и др.

*Липидную природу имеют также терпены — производные изопрена ( ). Эти вещества входят в состав смол и эфирных масел растений, например, хвойных (пинен), мяты (ментол), цитрусовых (лимонен) и др. К терпенам относятся витамины группы К, необходимые для свертывания крови, растительные пигменты каротины, ростовые гормоны растений гиббереллины и другие биологически важные соединения.

Как вы знаете, липиды могут образовывать сложные соединения с белками — липопротеины, углеводами — гликолипиды и т. д.

Источник

Какие спирты входят в состав липидов

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Номенклатура жиров

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник