какие свойства придает соединениям аминогруппа группа

Амины

Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом, у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса «амин» к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов C_nH_2n+3N. Атомы углерода находятся в sp₃ гибридизации.

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Получение

В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

Химические свойства аминов

Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент «N=C».

Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Аминогруппа (NH2): строение, свойства, примеры

Содержание:

Амиды, RC (O) NH₂с карбонильной группой C = O, также являются другим примером соединений, содержащих аминогруппу. Во многих других соединениях аминогруппы встречаются просто как заместители, поскольку в остальной структуре могут быть оксигенированные группы с большей химической значимостью.

Аминогруппа считается побочным продуктом аммиака, NH₃. Когда три его связи N-H заменяются связями N-C, возникают соответственно первичные, вторичные и третичные амины. То же самое относится и к амидам.

Соединения с аминогруппами характеризуются как основные или щелочные вещества. Они также являются частью множества биомолекул, таких как белки и ферменты, а также фармацевтических продуктов. Из всех функциональных групп она, вероятно, самая разнообразная из-за замен или преобразований, которым она способна подвергаться.

Состав

И не говоря уже о пространстве, которое неподеленная пара электронов занимает на азоте, который может образовывать связи с протонами в середине. Отсюда основность аминогруппы.

Свойства

Основность

Быть RNH₃ + полученная конъюгированная кислота. Боковая цепь R помогает уменьшить плотность положительного заряда, который теперь появляется на атоме азота. Таким образом, чем больше групп R, тем меньше будет «ощущаться» положительный заряд, поэтому стабильность конъюгированной кислоты будет увеличиваться; что, в свою очередь, означает, что амин является более основным.

Аналогичное рассуждение может быть применено, учитывая, что цепи R вносят вклад в электронную плотность атома азота, «усиливая» отрицательную плотность неподеленной пары электронов, тем самым увеличивая основной характер амина.

Затем говорят, что основность аминогруппы увеличивается по мере того, как она становится более замещенной. Из всех аминов наиболее основными являются третичные амины. То же самое происходит с амидами и другими соединениями.

Полярность и межмолекулярные взаимодействия

Аминогруппы придают полярность молекуле, к которой они присоединены, благодаря их электроотрицательному атому азота.

Следовательно, соединения, содержащие NH₂ Они не только базовые, но и полярные. Это означает, что они склонны растворяться в полярных растворителях, таких как вода или спирты.

Его температуры плавления или кипения также значительно высоки в результате диполь-дипольных взаимодействий; в частности, водородных мостиков, которые устанавливаются между двумя NH₂ соседних молекул (RH₂N-HNHR).

Хотя группа NH₂ вносит вклад в полярность и сильные молекулярные взаимодействия в соединение, его влияние меньше по сравнению, например, с действием групп ОН или СООН.

Кислотность

Хотя аминогруппа отличается своей основностью, она также имеет определенный кислотный характер: она вступает в реакцию с сильными основаниями или может нейтрализоваться ими. Рассмотрим следующую реакцию нейтрализации:

Примеры

Некоторые примеры соединений, содержащих группу NH, будут перечислены ниже.₂, без замен; то есть вторичные или третичные амины не рассматриваются. Тогда у нас есть:

Последние четыре примера соответствуют аминокислотам, фундаментальным частям, из которых построены белки, и в молекулярных структурах которых присутствуют обе группы NH.₂ как группа COOH.

Эти четыре аминокислоты содержат в своих боковых цепях R группу NH.₂ дополнительный, так что при образовании пептидной связи (объединение двух аминокислот через их NH-концы₂ и COOH) NH не исчезает₂ в образующихся белках.

Помимо аминокислот, в организме человека есть другие соединения, несущие группу NH.₂: Так обстоит дело с гистамином (см. Выше), одним из многих нейромедиаторов. Обратите внимание, насколько азотистая его молекулярная структура.

Источник