какие типы изомерии характерны для спиртов

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп:

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)₂ или R-C(OH)₃ неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

Классификация по строению углеводородного радикала

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

Строение спиртов и фенолов

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Номенклатура спиртов

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Например: СН₃ОН – метиловый спирт, С₂Н₅ОН – этиловый спирт и т.д.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Бутанол-1	2-Метилпропанол-1

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Пропанол-1	Пропанол-2

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов

Спирты (алкоголи) – это углеводороды, строение которых отражается наличием по крайней мере одной гидроксильной группы –ОН, присоединенной к углеводородной цепи. Далее детально рассмотрим какова классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов.

Классификация спиртов

Классификация по строению связанной с ОН – группой углеводородной цепи:

• Предельные спирты. Гидроксильная группа связанна насыщенной углеродной цепью, например, этанол, изопропанол, третбутанол, вторбутанол:

• Непредельные спирты. Гидроксильная группа связанна с углеродной цепью, в составе которой имеется одна или несколько кратных связей, например, аллиловый и пропаргиловый спирты:

• Ароматические спирты. Группа – CH₂OH связанна с ароматической структурой, например, бензиловый спирт, 1-фенилэтанол-1, 2-метил-2-фенилпропанол:

Классификация по количеству ОН – групп в молекуле

• Одноатомные спирты. В молекуле присутствует только одна гидроксильная группа, например, третбутанол, пропинол, бензиловый спирт (структурные формулы представлены выше).

• Многоатомные спирты. В молекуле присутствует более двух гидроксильных групп, например, этиленгликоль (1,2-этандиол), глицерин (1,2,3-пропантриол), пинакон (2,3-диметилбутандиол-2,3):

Многоатомные спирты, в молекуле которых каждая группа – ОН соединена с различными атомами углерода стабильны.

Если две ОН – группы находятся у одного атома углерода, то такие соединения не отличаются стабильностью. В этом случае происходит отщепление молекулы воды и переход в более устойчивый альдегид.

Молекул спиртов, в которых у одного атома углерода находятся одновременно три ОН – группы не существуют.

Классификация спиртов по характеру связанного с гидроксильной группой углеродного атома

• Первичные. ОН — группа связана с первичным атомом углерода (т.е. связанным еще с одним атомом углерода), например, пентанол-1, 2-метилбутанол-1:

• Вторичные. ОН — группа связана со вторичным атомом углерода (атом углерода связан с двумя другими атомами углерода), например, втор-пропанол, втор-бутанол, 1,2-диметилбутанол-1:

• Третичные. ОН-группа связана с третичным атомом углерода (связанным с тремя другими атомами углерода), например, трет-бутанол, 1,1,2-триметилбутанол-1:

Гидроксильные группы аналогично называют первичной, вторичной и третичной.

Молекулы многоатомных спиртов одновременно могут содержать и первичные и вторичные группы ОН, например, в глицерине две ОН – группы – первичные и одна вторичная.

Общая молекулярная формула спиртов:

• Насыщенные одноатомные спирты — C_nH_2n+1OH
• Ненасыщенные одноатомные спирты (одна двойная связь) – C_nH_2n-1OH
• Многоатомные насыщенные спирты — C_nH_2n+1(OH)_k, где k – целое число более 2.

Строение спиртов

В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp 3 – гибридизации.

Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами:

Для примера приведем строение этанола:

Угол Н-С-Н составляет 109,5°, С-O-H – 108,9° (в молекуле воды угол Н-О-Н равен 104,5°).

Изомерия и номенклатура спиртов

Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи (изомерия углеродного скелета) и положения —ОН в цепи (функциональная изомерия). Кроме этого, для них характерна межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам).
Например, соединение состава С₄Н₁₀О имеет следующие изомеры:

Как и другие органические соединения, спирты называют как по правилам рациональной номенклатуры (как замещенные метилового спирта — карбuнола), так и номенклатуры ИЮПАК. Для некоторых из них существуют тривиальные названия.

Наиболее часто используется систематическая номенклатура ИЮПАК. В общем виде, используя правила этой номенклатуры, название можно построить в несколько этапов:

Например, назовем следующие соединения:

Группа —ОН находится у четвертого углеродного атома – нонанол — 4.

Также в данном соединении присутствует метильная и этильная группы у четвертого и шестого атомов углерода соответственно, а также атом хлора у третьего атома углерода.

Таким образом, полное название по системе IUPAC – 4-метил-6-этил-3-хлорнонанол-4

Нумеруем самую длинную цепочку с ближайшего к гидроксильной группе конца.

Группы —ОН находятся у третьего и пятого углеродных атомов, значит это – октандиол – 3,5.

Также в данном соединении присутствуют две метильные группы у пятого и шестого атомов углерода.

Итак, полное название по систематической номенклатуре IUPAC – 5,6-диметилоктандиол-3,5.

В таблице ниже приведены тривиальные названия некоторых спиртов, названия по рациональной и систематической номенклатурам:

Источник

Какие типы изомерии характерны для спиртов

Первые два члена гомологического ряда – СН₃ОН и С₂Н₅ОН изомеров не имеют. Для остальных алканолов возможны структурная и пространственная изомерия:

Структурная изомерия

1. Изомерия положения функциональной группы –ОН (начиная с С₃):

2. Изомерия цепи (углеродного скелета) (начиная с С₄)

Например, формуле C₄H₉OH соответствует 4 структурных изомера:

3. Межклассовая изомерия

Спирты изомерны другому классу соединений – простым эфирам (R-O-R’):

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH₃ C H (OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

Таким образом, формуле C₄H₉OH соответствует 5 изомерных спиртов (4 структурных изомера и один из них — бутанол-2 — в виде двух зеркальных изомеров).

Источник

Какие типы изомерии характерны для спиртов

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)₂ неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)₃ не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода ( первичным, вторичным или третичным ) связана гидроксигруппа, различают спирты

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны.

Например, виниловый спирт CH₂=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH₃–CH=O

Предельные одноатомные спирты

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (- OH )

2. Гомологический ряд

Метиловый спирт
(метанол)

3. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса «ол».

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова «спирт«. В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт СН₃-СН₂-СН₂-ОН, изопропиловый спирт СН₃-СН(ОН)-СН₃.

Для спиртов характерна структурная изомерия:

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH₃ C H(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более «кислым» в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF₃)₃С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

Источник