адипиновая кислота для чего используется

Адипиновая кислота

Адипиновая кислота
Систематическое наименование	гександиовая кислота
Традиционные названия	адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота
Хим. формула	C₆H₁₀O₄
Рац. формула	HO2C(CH2)4CO2H
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	146,14 г/моль
Плотность	1,36 г/см³
Динамическая вязкость	4,54 МПа·с (160 °C)
Т. плав.	153 °C
Т. кип.	265 (при 100 мм рт. ст.) °C
Т. разл.	210-240 °C
Энтальпия сгорания	−2800 кДж/моль
Энтальпия плавления	16,7 кДж/моль
Энтальпия кипения
pKa	K1 3,7⋅10 −5 ; K2 0,53⋅10 −5
Растворимость в воде	1,44 г/100 г (15 °C); 5,12 г/100 г (40 °C); 34,1 г/100 г (70 °C)
Дипольный момент	13,47⋅10 −30 Кл·м
ГОСТ	ГОСТ 10558-80
Рег. номер CAS	124-04-9
PubChem	196
Рег. номер EINECS	204-673-3
SMILES
Кодекс Алиментариус	E355
RTECS	AU8400000
ChEBI	30832
ChemSpider	191
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) HOOC(CH₂)₄COOH — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH₃ и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH₃ в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.

Содержание

Получение

Промышленное получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO₃ при 55 °C (катализатор — NH₄VO₃); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет

.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется.

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

Свойства

Декарбоксилируется при 300—320 °C. Энтальпия сгорания (ΔH 0 _сгор) −2800 кДж/моль.

Применение

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (

90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год).

Источник

Адипиновая кислота: применение, получение, свойства

Адипиновая кислота – это органическое вещество, также известное под названиями кислота гександиовая и 1,4-бутандикарбоновая, пищевая добавка-антиоксидант Е355. Принадлежит к группе карбоновых кислот, является 2-х основным предельным ее представителем (то есть органическим соединением, в молекулах которого присутствует один или более карбоксилов COOH). Соответственно, характеризуется полным перечнем химческих свойств, которые присущи карбоновым кислотам.

Свойства

Выглядит как твердый кристаллический продукт/белая порошкообразная масса. Кристаллам характерна моноклинная сингония и отсутствие какого-либо окраса. Вкус – кислый, запах не свойственен. Гигроскопичность – малая. Они с легкостью поддаются растворению в этиловом и метиловом спиртах, диметилкетоне и диэтиловом эфире. В циклогексане и бензоле растворение – слабое, а в этановой кислоте вообще не наблюдается. Что касается растворимости в водной среде, то она происходит с трудом, особенно в холодной (1,44 г на 100 мл при 15 °C). Несколько лучше эта кислота растворяется в воде с повышением температуры (5,12 г и 34,1 г на 100 мл при 40 °C и 70 °C). Вместе с тем, формирует соли, именуемые адипинатами, а уже преимущественное количество из них в H₂O растворимо.

В ходе перегонки данное вещество не разлагается. Если говорить об этерификации в моно- и диэфиры, то она происходит с легкостью. При нагреве распадается, во время чего выделяются летучие пары пентановой кислоты и прочих соединений. В сочетании с двухатомными спиртами дает полиэстеры, с углеводородами, у которых 2 атома водорода замещены аминогруппами – полиамиды, взаимодействуя с нитридом водорода и аминами – соли аммония, которые в ходе отщепления водных молекул трансформируются в адипамиды (например, адипонитрил из NH₃ при наличии катализирующего вещества и t 300-400 °C).

Молярная масса – 146,14 г/моль, плотность – 1,36 г/см³. Термосвойства: t плавления – 153 °C, t кипения – 265 °C, t разложения – 210-240 °C, t декарбоксилирования – 300-320 °C. Формула: С₆Н₁₀O₄.

Получение данного соединения осуществляют как в промышленных масштабах, так и в условиях лаборатории. В целом, мировое производство составляет несколько миллионов тонн ежегодно.

Промышленный синтез заключается, в основном, в окислении циклогексана, которое происходит в 2 этапа. Изначально производят окисление воздухом в жидкой фазе при t примерно 145 °C и давлении 0,7 МПа. В результате выходит совокупность циклогексанон + циклогексанол, для разделения которой задействуют метод ректификации. После того, как эти два вещества есть в наличии по отдельности, первое из них берут для образования азепан-2-она, а второе окисляют с помощью 40-60 %-й азотной кислоты при t 55 °C и при наличии в качестве катализатора метаванадата аммония, чтобы получить, собственно, адипиновую кислоту. Выход продукта при рассмотренном способе получения составляет около 95 %.

Еще один высокоперспективный вариант изготовления основывается на гидрокарбонилировании дивинила.

Синтез лабораторный также возможен несколькими способами. Неплохой выход кислоты получается при окислении циклогексанола/циклогексанона трехокисью хрома/натриевым хромпиком при участии H₂SO₄ (сульфатной кислоты). К слову, двухромовокислый калий здесь задействовать не слишком правильно, так как он слабо растворяется, в растворе окисляется значительное количество воды, в которой 1,4-бутандикарбоновая кислота поддается растворению. Обратите внимание: прилив орган. вещества должен происходить порционно (каплями), поскольку описанная реакция сопровождается выделением большого объема тепла.

Вот еще некоторые способа получения С₆Н₁₀O₄:

— окисление C₆H₁₂ с помощью 50-70 %-й HNO₃ при t 100-200 °C и давлении в диапазоне 0,2-1,96 МПа (если вместо нитратной к-ты взять тетраоксид азота, то рабочая t будет составлять 50 °C);

— окисление С₆Н₁₀О озоном или азотной кислотой;

— карбонилирование фуранидина в ангидрид гександиовой кислоты, а уже после получение самой кислоты путем воздействия на него H₂O.

Интересно знать!

В естественной среде С₆Н₁₀O₄ присутствует в составе сахарного тростника и соке сахарной свеклы.

Применение

Вариативность сфер, отраслей, направлений, в которых для тех или иных задач используется адипиновая кислота – немалая.

Огромная часть (около 90 %) вырабатываемого вещества уходит на создание найлона 66, а также эфиров кислоты, полиамидов и полиуретанов. Найлон 66, или другими словами, полигексаметиленадипинамид – это синтетический полимер, твердый белый высокопрочный материал с большой абразивоустойчивостью и стойкостью к значительным температурам. Он, в свою очередь, находит применение в изготовлении полиамидного волокна.

Также гександиовая кислота широко задействуется в химпроме, а именно в создании различных полимеров, сложных полиэфиров, покрытий, пластифицирующих композиций и чистяще-моющих средств, присадок к маслам, шпатлевок и даже продуктов для производства обувных подошв. Из нее производят таблетки для дезинфекции воды для питья и таблетированную бытовую химию для посудомоек. Служит она и превосходной добавкой в таком важном процессе, как десульфуризация дымовых газов (очищение от серы).

Еще одно значимое направление – пищепром. Здесь добавка к пище E355 призвана придавать еде и напиткам (главным образом, безалкогольным) кислый вкус. Это мягкий подкислитель, ввиду кислого вкуса которого в тандеме с небольшой гигроскопичностью кислинка продуктов сохраняется на протяжении долгого времени. В качестве регулятора кислотного уровня (для поддержки нужного уровня водородного показателя, защиты от преждевременной порчи, окисления и прогоркания) его вносят в жвачки, ароматизированные сухие и желеобразные десерты, смеси для выпечки, начинки, отделочные полуфабрикаты для сдобы и мучной кондитерки, карамельные конфеты, сухие порошкообразные композиции для приготовления напитков. Может использоваться самостоятельно или вместе с иными адипинатами.

Также адипиновая кислота отлично выполняет следующие предназначения:

— служит пластификатором при изготовлении пластических масс;

— способствует созданию высококачественной бумаги (полиграфическая отрасль);

— используется в создании эфиров и красителей;

— выступает важнейшим компонентом ряда химических средств, разработанных для борьбы с накипью;

— помогает удалять остатки клеевых субстанций, замазок после заполнения междуплиточных швов, а также других ремонтно-строительных материалов (как правило, керамическая облицовка в строительстве);

— задействуется в качестве дубителя в предварительной кожобработке;

— дает промежуточные продукты синтеза;

— вводится в оттеночные ополаскиватели и прочие окрашивающие средства для волос, так как характеризуется водоотталкиванием и обладает свойствами нейтрализатора.

Немало востребованы и эфиры 1,4-бутандикарбоновой кислоты. Чаще всего они служат пластификаторами и смазками.

Несколько слов о перевозке-хранении… Рассматриваемая кислота, в отличие от других, в частности этановой или хлористоводородной кислоты, обладает неоспоримым преимуществом: ее можно транспортировать плавом в мешках различными видами ТС: ж/д составами, водным и автомобильным транспортом, – конечно, с соблюдением правил перевозки, предусмотренных на каждом из них. А другие кислоты, в то же время, могут перевозиться практически только наливом в цистернах, специально для этого предназначенных. Следовательно, в случае с адипиновой к-той логистика отличается большим удобством, меньшими затратами. А это, в свою очередь, положительно отражается на себестоимости конечного продукта.

Упаковывают данный материал в специальные мешки, которые состоят из несколькослойных бумажных частей и ПЭ-вкладышей. Также упаковка возможна в открытые ламинированные мешки с 1 слоем ламинированной ПЭ-мешочной бумаги и 5 слоями бумаги без пропитки.

Для хранения (обязательно в упаковке производителя) подходят сухие склады неоткрытого типа, температура в которых не должна превышать 50 °С.

Гарантийный срок годности данного реактива при реализации необходимых условий перевозки и хранения составляет 1 год от даты производства.

Опасна или нет адипиновая кислота для человека?

Ей присвоен 2-й класс опасности. В целом, считается безвредной для людей. Но некоторые риски для здоровья, все же, предусматривает, главным образом, при несоблюдении дозировок и правил применения. При вдыхании может спровоцировать кашель, затруднить дыхательные процессы, привести к воспалениям в горле. Вред для кожи и глаз заключается в покраснениях и болевых ощущениях. Попадание внутрь описывается как малотоксичное.

В сутки допустимо употреблять не более 5 мг вещества на кг веса тела из расчета по адипинат-иону. Предельно допустимая концентрация в воде – 2 мг на 1 л.

Обратите внимание, что при контакте порошка с воздушными массами есть опасность взрыва. К тому же, не исключен электростатический заряд сухой массы при вихревом движении, пневмоперемещении, переливании и прочих подобных процессах.

Все упомянутое, повторимся, возможно только в тех случаях, если пренебрегать техникой безопасности и рекомендуемыми количествами. Это касается не только гександиовой кислоты, но и прочих добавок. Так что правильный подход к работе с данным веществом и к его употреблению – залог желаемой эффективности при минимизации опасности.

Источник