какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот

Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами. В пробирку налейте 2 мл раствора уксусной кислоты. Прилейте 2 мл изоамилового спирта (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH. Затем осторожно добавьте 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с длинной стеклянной трубкой-холодильником. Смесь осторожно подогрейте на водяной бане. После охлаждения добавьте к содержимому пробирки несколько миллилитров воды. При этом образуются маслянистые капли нерастворимого в воде изоамилового эфира уксусной кислоты с характерным запахом грушевой эссенции.

При взаимодействии раствора уксусной кислоты с изоамиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты, при нагревании образуются маслянистые капли нерастворимого в воде изоамилового эфира уксусной кислоты с характерным запахом грушевой эссенции:

Сходство химических свойств уксусной кислоты со свойствами минеральных кислот

Реагируют с активными металлами с образованием солей и выделением водорода:
Zn + 2HCl ⟶ ZnCl₂ + H₂↑
Zn + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂↑

Реагируют с оксидами металлов с образованием солей и воды:
ZnO + 2HCl ⟶ ZnCl₂ + H₂O
ZnO + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂O

Реагируют с основаниями с образованием солей и воды:
Zn(OH)₂ + 2HCl ⟶ ZnCl₂ + 2H₂O
Zn(OH)₂ + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + 2H₂O

Реагируют с солями, если в результате реакции выполняется одно из условий: образование осадка, выделение газа или образование слабого электролита:
CaCO₃ + 2HCl ⟶ CaCl₂ + H₂O + CO₂↑
CaCO₃ + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂↑

Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями

При взаимодействии уксусной кислоты с основанием образуется соответствующая соль (ацетат) и вода. Доказательство в пункте 3 данной практической работы.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами

При взаимодействии уксусной кислоты со спиртами образуются сложные эфиры уксусной кислоты, например, при взаимодействии с этанолом образуется этилацетат:

Источник

«Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации»

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации.

урок усвоения знаний, полученных ранее

рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнении со свойствами минеральных кислот; рассмотреть реакцию этерификации; уметь экспериментально подтверждать указанные свойства.

развивать исследовательские навыки и умение записывать химические реакции с участием органических веществ;

воспитывать самостоятельность мышления и аккуратность в обращении с участием органических веществ; формировать у каждого учащегося умения работать в группе.

5. Методы обучения – словесные, наглядные, практические

Интерактивная доска, компьютер, презентация «Химические свойства карбоновых кислот», инструктивные карточки.

I. Организационный момент (1 мин.) – постановка цели.

Преподаватель . Вам уже известны общие физические свойства карбоновых кислот, знаете вы и строение функциональной группы, номенклатуру этих кислородосодержащих органических соединений. А хорошо ли вам знакомы отдельные представители этого класса соединений?

Презентация с картинками овощей, где находятся карбоновые кислоты.

Ответ : уксусная кислота

Этим веществом богаты шпинат, листья свеклы, репы, горчицы. Впервые данная кислота была синтезирована в 1924 г. Она входит в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле. НООС-СООН

Ответ : щавелевая кислота

Беседа по итогам мини-разминки:

— к какому классу кислородосодержащих органических соединений относятся эти вещества?

— как называется функциональная группа, содержащаяся в этих соединениях?

— как вы думаете, какие свойства данных органических соединений мы еще не рассматривали?

В ходе обсуждения ответов формулируются изучаемые вопросы:

а) какая связь существует между свойствами карбоновых кислот и их строением?

б) сходны ли по свойствам органические кислоты и минеральные и если сходны, в чем причина этого?

Затем определяются направления работы и способы их решения, заранее оговариваются формы представления результатов работы, критерии оценивания работ. Работа класса организуется в малых группах, каждая из которых выполняет собственное исследование.

III. Практическая работа – исследование (35 минут)

– Мы продолжим изучение кислот, исследуем какие химические свойства характерны для предельных одноосновных карбоновых кислот, на примере уксусной кислоты в сравнении с соляной кислотой – представителем неорганической химией.

Учащиеся работают по группам. На столах учащихся лежат инструкции. (Приложение 1).

– Внимательно прочитайте инструктивную карточку. Выполните все задания.

Соблюдайте правила техники безопасности при работе с кислотами!

Группа 1. Исследование химических свойств уксусной кислоты общих со свойствами минеральных кислот. (Взаимодействие с металлами и действие на индикатор).

Группе необходимо на основе знаний химических свойств минеральных кислот (на примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о возможности переноса этих свойств на уксусную кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят химический эксперимент и сравнивают взаимодействие соляной и уксусной кислоты с лакмусом и порошком магния, соблюдая правила техники безопасности, в ходе выполнения лабораторного опыта учащиеся должны подтвердить или опровергнуть предположение о сходстве общих химических свойств минеральных и органических кислот. Результатом работы должны стать наблюдения, оформленные в виде таблицы. Записи уравнений реакции взаимодействия магния с кислотами и вывод о причинах изменения окраски индикатора в растворах кислот, а так же указаны названия полученных веществ.

Задание для группы 1.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты на примере взаимодействие с металлами и действие на индикатор ».

Цель: Изучить кислотные свойства уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две пробирки налейте 1 – 2 мл раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами и минеральными кислотами). В первую внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). Во вторую добавьте немного порошка магния.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.

Источник

Лабораторная работа № 12

«Свойства уксусной кислоты, общие со свойствами минеральных кислот».

Цель работы:изучить свойства карбоновых кислот.

Оборудование и реактивы:штатив с пробирками (3 шт.), пробка с длинной стеклянной трубкой-холодильником, химический стакан, уксусная кислота (70%), магний, цинк, фенолфталеин, гидроксид натрия, этанол, серная кислота (конц.), вода, хлорид натрия.

Опыт № 1. Взаимодействие уксусной кислоты с некоторыми металлами.

В две пробирки влейте по 1 мл раствора уксусной кислоты. В одну пробирку всыпьте немного стружек магния, а во вторую – несколько гранул цинка. В первой пробирке происходит бурная реакция, а во второй – реакция протекает спокойно (иногда она начинается только при нагревании).

Задания для самостоятельного вывода:

1. Как уксусная кислота реагирует с магнием и цинком?

2. Сравните скорость этих реакций и напишите уравнения в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде.

Опыт № 2. Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями.

Влейте в пробирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель раствора фенолфталеина. При добавление уксусной кислоты происходит обесцвечивание.

Опыт № 3. Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами.

В пробирку налейте 2 мл раствора уксусной кислоты. Прилейте 2 мл этанола. Затем в пробирку осторожно добавьте 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с длинной стеклянной трубкой-холодильником. Смесь осторожно подогрейте. Жидкость налейте в сосуд с насыщенным раствором хлорида натрия.

Задания для самостоятельного вывода:

1. Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот?

2. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты с основаниями?

3. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты со спиртами?

4. Напишите уравнения всех этих трѐх опытов.

5. Составьте уравнения реакций муравьиной кислоты: а) с цинком; б) с гидроксидом калия; в) с содой.

Получение предельных монокарбоновых кислот

I. Общие способы получения.

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

2. Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов)

бутан уксусная кислота

В лаборатории карбоновые кислоты получают из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании :

ацетат натрия уксусная кислота

II. Получение уксусной кислоты.

Для пищевых целей уксусную кислоту получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво): _{фермент}

Синтетическую уксусную кислоту для химических целей получают различными методами:

а) окислением ацетальдегида:

б) синтезом метанола и оксида углерода (II)

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Ответьте на вопросы (письменно):

1. Выучить тривиальные названия низших карбоновых кислот.

2. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

этан → хлорэтан → этанол → этаналь → уксусная кислота

3. По желанию: подготовить презентацию о важнейших представителях ненасыщенных монокарбоновых кислот или составить кроссворд по изученной теме.

Источник

Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных

У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

История[править | править код]

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].

Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].

Физические свойства[править | править код]

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[10].

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение[править | править код]

В промышленности[править | править код]

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].

Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]

Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.[13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году.[15][16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).[11]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.[17]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства[править | править код]

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта[18].

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]

Химические свойства[править | править код]

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]

Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.

Применение[править | править код]

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).

Токсикология[править | править код]

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л.[10] А по данным[24] порог восприятия запаха в группе (среднее значение) может достигать 300—500 мг/м3, что значительно превышает ПДК. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].

Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.

Источник