какие углеводороды относятся к ненасыщенным углеводородам
Какие углеводороды относятся к ненасыщенным углеводородам
томский государственный университет
кафедра органической химии
Лекция № 2. Алкены, алкадиены, алкины (ненасыщенные углеводороды).
К ненасыщенным (непредельным) углеводородам относятся алкены (СnH2n), алкадиены (CnH2n-2) и aлкины (CnH2n-2), содержащие кратные связи углерод-углерод. Алкены содержат ОДНУ двойную связь С = С, углероды при двойной связи находятся в состоянии гибридизации sp2. Двойная связь образована перекрыванием:
а) sp2- гибридизованных орбиталей атома углерода (s-связь) и
б) перекрыванием негибридизованных р-орбиталей (p-связь). Алкадиены содержат ДВЕ кратные связи в молекуле. В зависимости от взаимного расположения кратных связей одна относительно другой, различают:
а) кумулированные диены:
СН3-СН = С = СН-СН2-СН2-СН3 ( гептадиен-2,3 ) или СН3-СН2-СН2-СН = С = СН2 ( гексадиен-1,2 ) (кратные связи расположены по соседству);б) сопряженные алкадиены (или просто диены, кратные связи расположены через одну простую):СН3-СН = СН-СН = СН-СН2-СН3 ( гептадиен-2,4 )в) изолированные диены (кратные связи разделены более, чем одной простой):СН2 = СН-СН2-СН2-СН = СН-СН3 ( гептадиен-1,5 )Все три типа диенов различаются по химическим свойствам. Только изолированные диены ведут себя как обыкновенные алкены, поскольку кратные связи не оказывают взаимного влияния в их молекулах. Номенклатура алкенов Номенклатура алкенов весьма сходна с номенклатуроой алканов за тем исключением, что при наименовании за основу выбирается наиболее длинная цепь углеродных атомов, ВКЛЮЧАЮЩАЯ в себя КРАТНУЮ связь (выделена красным), цепь нумеруется с того края, к которому ближе расположена(ы) кратная(ые) связь(и):
Если требование выполняется, то пространственные изомеры имеются. Если хотя бы у одного из углеродов при кратной связи имеются ОДИНАКОВЫЕ заместители, пространственная изомерия невозможна. В приведенном выше соединении возможно следующее пространственное расположение атомов и групп:
Если основная цепь углеродов расположена ПО ОДНУ СТОРОНУ от оси кратной связи, то такой изомер является ЦИС- изомером, если основная цепь пересекает ось кратной связи (располагается по обе стороны от оси) – это ТРАНС- изомер. Изомерию в данном случае обеспечивает кратная связь между 4 и 5 атомами углерода, в то время как кратная связь между 1 и 2 атомами углерода не может давать различного пространственного расположения заместителей при ней (одинаковые атомы водорода при С1).
Общие свойства ненасыщенных (непредельных) углеводородов
Это правило, справедливое лишь для реакций электрофильного присоединения к алкенам, имеет современное обоснование, позволяющее объяснить аномальное присоединение в случае электроноакцепторных заместителей при кратной связи:
Другие реакции алкенов и алкинов.
Реакции окисления. При взаимодействии с растворами KMnO4 на холоду происходит образование двухатомных спиртов (гликолей) из алкенов:
При взаимодействии с горячими растворами KMnO4, а также с энергичными окислителями происходит разрыв молекулы по месту кратной связи и образуются карбоновые кислоты, вне зависимости от того, двойная это была или тройная связь:
Озонирование с последующей обработкой продуктов (озонидов) водой приводит к образованию альдегидов и кетонов (в случае алкенов) или карбоновых кислот (алкины):
Отличительные реакции алкинов.
Вследствие того, что sp-гибридизованный углерод алкинов является более электроотрицательным, водород при атоме углерода с тройной связью обладает значительно более кислыми свойствами, чем водород при sp2-гибридизованном углероде в алкенах и еще значительней- чем водород при sp3-гибридизованном углероде алканов. В связи с этим для алкинов с концевой тройной связью характерны реакции замещения водорода :
Если замещение на атомы щелочных металлов происходит только при действии очень сильных оснований (NaNH2, NaH, бутил-натрий и т.п.), то замещение тяжелыми металлами (Cu, Ag, Hg) протекает очень легко, в водных растворах при комнатной температуре. Ацетилениды тяжелых металлов в сухом состоянии неустойчивы и разлагаются со взрывом.
В промышленности важным источником непредельных соединений являются продукты крекинга и пиролиза нефтяных фракций, а также газы коксования (этилен, пропилен).
С той же целю часто применяются способы дегидрогенизации алканов на катализаторах:
Катализатором этого процесса обычно является специальным образом приготовленная окись хрома Cr2O3 при 300 оС.
1. Обычным способом получения алкенов в лабораторных условиях является дегидратация спиртов :
Катализаторами дегидратации служат минеральные кислоты. Процесс дегидратации протекает по следующему механизму:
На этапе отщепления молекулы воды образуется карбкатион. Образовавшийся карбкатион очень часто претерпевает изомеризацию (в результате гидридного или алкильного сдвига), при этом может даже измениться углеродный скелет молекулы.
Карбкатион отщепляет протон и превращается в алкен. Обычно существует два возможных варианта отщепления протона (от одного из соседних с заряженным атомом углерода положений), поэтому получается два разных продукта. В качестве основного продукта образуется наиболее устойчивый алкен (правило Зайцева). Наиболее устойчивыми являются транс-изомеры максимально замещенных алкенов, с минимальными стерическими затруднениями, создаваемыми соседними группировками.
2. Алкены получают дегидрогалогенированием (отщеплением галогеноводорода) галоидных алкилов :
3. Метод ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЯ вицинальных (“рядом стоящих”) дигалогеналкилов является способом получения чистых алкенов. Полученных продукт содержит кратную связь в том месте, где находились галогены:
4. В редких случаях алкены получают гидрированием более доступных алкинов :
Методы получения алкинов
1. Наиболее часто алкины получают дегидрогалогенированием дигалоидных алканов (вицинальных или геминальных):
Как и в случае алкенов, реакцию ведут в спиртовых растворах щелочей. Вначале отщепляется одна молекула галогеноводорода. Образующийся галоидзамещенный алкен отщепляет вторую молекулу галогеноводорода с гораздо бОльшим трудом, чем первую. Для получения алкинов отщепление второй молекулы галогеноводорода требует применения твердой щелочи при нагревании или более сильного основания, такого, как амид натрия NaNH2.
2. Алкилированием ацетилена могут быть получены многие другие алкины (гомологи ацетилена). Реакция проводится в две стадии. Вначале получают ацетиленид щелочного металла:
Полученные металлорганические производные ацетилена алкилируют галоидными алкилами:
Операции можно повторить и заместить таким образом второй атом водорода у ацетилена, но обычно получить в чистом виде моноалкилацетилены невозможно, так как получается смесь моно- и дизамещенных ацетиленов.
Ненасыщенные углеводороды
Смотреть что такое «Ненасыщенные углеводороды» в других словарях:
Ненасыщенные углеводороды — Непредельные углеводороды углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или тройные связи. Непредельные углеводороды способны к реакциям присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи. Они,… … Википедия
Углеводороды — класс органических соединений, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от строения различают ациклические, или алифатические, У., в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом в линейные или … Большая советская энциклопедия
УГЛЕВОДОРОДЫ НЕНАСЫЩЕННЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
Углеводороды — орг. соединения, состоящие только из углерода и водорода газообразные, жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от хим. структуры. Существуют У. с открытой цепью (см. Соединения алифатические (жирные) и циклические, Соединения… … Геологическая энциклопедия
УГЛЕВОДОРОДЫ — обширный класс газообразных, жидких и твёрдых органических соединений, в состав молекул которых входят только атомы углерода и водорода. В зависимости от строения и свойств различают У.: насыщенные, или предельные (простейший представитель метан… … Большая политехническая энциклопедия
НЕНАСЫЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — непредельные соединения, органич. соединения, в к рых все или нек рые атомы углерода, образующие скелет молекулы, соединены между собой кратными связями С=С или (и) С=С в открытые цепи (ациклич., или алифатич., Н. с., например этилен, бутадиен,… … Большой энциклопедический политехнический словарь
УГЛЕВОДОРОДЫ — органич. соединения, молекулы к рых построены только из атомов углерода и водорода. Атомы углерода образуют в У. открытые линейные или разветвл. цепи (напр., норм. пентан и изопентаны), а также циклы (напр., циклогексан, бензол). У. важнейшие… … Большой энциклопедический политехнический словарь
диеновые углеводороды — (диены), ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С). По взаимному расположению последних различают диеновые углеводороды с кумулированными (например, аллен СН2=С=СН2), сопряжёнными (например, бутадиен СН2=СН CH=СН2) и… … Энциклопедический словарь
Углеводороды
Углеводороды (hydrocarbon) – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.
Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).
Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.
Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.
Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.
Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы CnH2n.
В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.
Первый представитель гомологического ряда – этилен С2Н4, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».
Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.
Общая формула СnН2n-2.
Первым представителем ряда является бутадиен СН2=СН–СН=СН2.
Алкинами называются углеводороды общей формулы CnH2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.
Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С2Н2, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».
Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.
Общая формула СnH2n.
Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу СnН2n-2.
Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.
Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы CnH2n-6.
Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».
Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С6Н6.
В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.
В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.
Природные источники углеводородов
Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.
Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).
В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.
Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).
Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.
Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.
В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.
Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.
Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).
Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.
В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.
Ненасыщенные углеводороды
Непредельные углеводороды — углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или тройные связи. Непредельные углеводороды способны к реакциям присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи. Они, например, присоединяют бром, легко окисляются раствором перманганата калия. Для многих непредельных углеводородов характерны реакции полимеризации. К непредельным углеводородам принадлежит несколько гомологических рядов: этилена (алкены), ацетилена (алкины), диены.
Смотреть что такое «Ненасыщенные углеводороды» в других словарях:
Ненасыщенные углеводороды — непредельные углеводороды, углеводороды, содержащие одну или несколько углерод углеродных кратных связей. К Н. у. относятся Олефины, или алкены, общей формулы CnH2n (например, Этилен CH2=CH2. Пропилен CH3CH=CH2); углеводороды общей… … Большая советская энциклопедия
Углеводороды — класс органических соединений, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от строения различают ациклические, или алифатические, У., в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом в линейные или … Большая советская энциклопедия
УГЛЕВОДОРОДЫ НЕНАСЫЩЕННЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
Углеводороды — орг. соединения, состоящие только из углерода и водорода газообразные, жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от хим. структуры. Существуют У. с открытой цепью (см. Соединения алифатические (жирные) и циклические, Соединения… … Геологическая энциклопедия
УГЛЕВОДОРОДЫ — обширный класс газообразных, жидких и твёрдых органических соединений, в состав молекул которых входят только атомы углерода и водорода. В зависимости от строения и свойств различают У.: насыщенные, или предельные (простейший представитель метан… … Большая политехническая энциклопедия
НЕНАСЫЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — непредельные соединения, органич. соединения, в к рых все или нек рые атомы углерода, образующие скелет молекулы, соединены между собой кратными связями С=С или (и) С=С в открытые цепи (ациклич., или алифатич., Н. с., например этилен, бутадиен,… … Большой энциклопедический политехнический словарь
УГЛЕВОДОРОДЫ — органич. соединения, молекулы к рых построены только из атомов углерода и водорода. Атомы углерода образуют в У. открытые линейные или разветвл. цепи (напр., норм. пентан и изопентаны), а также циклы (напр., циклогексан, бензол). У. важнейшие… … Большой энциклопедический политехнический словарь
диеновые углеводороды — (диены), ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С). По взаимному расположению последних различают диеновые углеводороды с кумулированными (например, аллен СН2=С=СН2), сопряжёнными (например, бутадиен СН2=СН CH=СН2) и… … Энциклопедический словарь
Непредельные углеводороды
Всего получено оценок: 446.
Всего получено оценок: 446.
Органические соединения, содержащие кратные связи (двойные или тройные), называются ненасыщенными или непредельными углеводородами. О том, на какие классы ненасыщенные углеводороды, какими свойствами они обладают, говорим в этой статье.
Классы
К ненасыщенным углеводородам относятся ациклические классы веществ – алкены, алкины, алкадиены. Подробнее о классах ненасыщенных углеводородов рассказано в таблице.
Класс
Определение
Общая формула
Гомологи
Молекулы включают одну двойную связь. Названия формируются аналогично названиям алканов, но с суффиксом «-ен»
Молекулы содержат одну тройную связь. Названия соответствуют алканам с суффиксом «-ин»
Молекулы включают две двойные связи. Название соответствует названиям алканов с суффиксом «-диен»
Для ненасыщенных углеводородов характерна изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и межклассовая изомерия (алкины с алкадиенами, алкены с циклоалканами). Пример: бутадиену (СН2=СН-СН=СН2) соответствует бутин-1 (СН≡С-СН2-СН3) и бутин-2 (СН3-С≡С-СН3).
Свойства
В зависимости от количества атомов углерода ненасыщенные углеводороды – это газы (C2-С4), жидкости (C5-С17), твёрдые вещества (C18 и выше). Плотность, температуры плавления и кипения веществ увеличиваются с возрастанием молекулярной массы.
Ненасыщенные углеводороды более активны, чем предельные углеводороды. За счёт разрыва кратных связей в молекулах непредельные углеводороды могут присоединять дополнительные атомы водорода, становясь насыщенными углеводородами. Также присоединяют галогены и галогеноводороды. В таблице описаны основные химические свойства непредельных углеводородов.